Según el nomenclátor toponímico de Galicia, Osera, en gallego es Oseira, derivación de ursus, oso, latino, en alusión al lugar abrupto donde se halla enclavado. En una concavidad de la sierra Martiñá, situado en el ayuntamiento de Cea (Orense).

Comenzó su andadura histórica el año 1137, cuando un pequeño núcleo de monjes se retiró a la soledad para vivir la experiencia de Dios, integrándose en la orden del Císter en 1141, bajo la dependencia del monasterio de Claraval. En un principio comenzaron con edificios muy modestos que fueron ampliándose a medida que fue desplegando el potencial económico de la casa, merced a las continuas donaciones que recibieron.

Un primer templo fue construido entre finales del s. XII y principios del XIII, de amplias proporciones, concebido para una comunidad respetable, pues la comunidad mostró una vitalidad espiritual pujante desde el primer momento, al haber convivido en Oseira san Famiano, peregrino alemán que en 1142 abrazó la vida monástica, que falleció en 1150 en Galesse (Italia), de cuya ciudad es patrono.

El monasterio de Oseira ha tenido grandes abades. Dom Lorenzo (1205-1223), único español que fue abad del monasterio de Claraval. Dom Fernando Pérez (1223-1232), deán de Santiago y Canciller mayor del reino. Dom Fernando Yáñez, que fue elegido para dar vida a la abadía de Alcobaça, Portugal, después de haber sido martirizados sus monjes por los árabes que, en 1195; volvió a Oseira, siendo elegido abad (1232-1240). Dom Suero de Oca (1485-1512), noble dos veces casado que, al perder la segunda esposa, dio un giro radical a su vida haciéndose monje en Oseira, excelente abad que fue nombrado arzobispo de Tarso.

El monasterio atravesó por un período crucial en el s. XV, con la llegada de abades comendatarios, personas extrañas a la abadía que la llevaron al borde de la desaparición. A esto puso fin la Congregación de Castilla en 1545.

En 1552 el monasterio sufrió un incendio horroroso, que redujo a cenizas todos los edificios, excepto el templo. Fue entonces cuando se inició la reconstrucción del monasterio actual, en el mismo sitio que tuvo siempre, con la grandiosidad que hoy se puede admirar.

La invasión napoleónica no se dejó sentir en Oseira, quizás por su situación alejada de las principales vías de comunicación y el difícil acceso en aquellos tiempos. Lo que le convirtió en refugio de monjes desalojados de sus casas, así como del obispo de Salamanca, fray Gerardo Vázquez, monje cisterciense.

En 1820, a consecuencia de la desamortización, quedó abandonado el monasterio durante un siglo, habiendo llegado los edificios al borde de una ruina inminente. Con el apoyo de don Florencio Cerviño González, obispo de Orense (1922-1941) un grupo de monjes cistercienses pudo volver en octubre de 1929.

Los primeros años fueron muy duros para la pequeña comunidad, por carecer de medios de vida, y verse rodeados de ruinas por todas partes. Tal es así que hasta 1966 no se comenzaron las obras de restauración, bajo la dirección de los propios monjes. Tan llamativa ha sido la labor realizada que la Diputación de Orense otorgó en 1990 la Medalla de Oro a los monjes. Recibiendo, además, ese mismo año, el Premio Europa Nostra. Junto con la obra restauradora se ha formado una notable biblioteca y archivo, que desde antaño fueron los mejores transmisores de la cultura.