Se sabe que el monasterio existía en 1139, porque el caballero don Pedro Fernández dona para ello la hacienda que poseía en la Villa. Por otro documento se sabe que don García Fernández y su esposa Mayor Arias, miembros de la corte del rey Alfonso VIII, deseaban erigir una institución eclesial o monástica que recibiera sus cuerpos tras su muerte y los acompañase con sus plegarias y alabanza hasta la resurrección final.

El 9 de enero de 1223, tras una serie de negociaciones, se hizo con el monasterio Villamayor y con el debido permiso eclesial, implantó el Cister, como filiación del monasterio de las Huelgas Reales de Burgos.

Como todo monasterio cisterciense se consagró a la Virgen María, con el nombre de Santa María la Real, quedando bajo la tutela de la abadesa de la casa madre, doña Sancha. El 4 de marzo de 1228, fue investida como primera abadesa doña Marina.

La presencia del cister en Villamayor de los Montes sólo ha conocido una breve interrupción entre los años 1617 y 1627, por la ambición del poderoso Duque de Lerma. Que, en su empeño de convertir su villa en capital política, religiosa y artística, concentró en la villa a comunidades femeninas de diversos carismas. La iniciativa no satisfizo a nadie, en cuanto les fue posible abandonaron al Duque, volviendo a la libertad del Cister.

Si nos referimos una de las huellas que el paso del tiempo ha respetado de la espiritualidad cisterciense vivida en nuestro Monasterio es, sin duda la del claustro, dedicado a San Roberto de Molesmes, bella muestra arquitectónica del espíritu cisterciense que viven.