A finales del siglo V un joven decide seguir la llamada del Señor, e imitando a los antiguos monjes, va a vivir en la soledad de una cueva, en la región de Subiaco, no lejos de Roma. Su nombre es Benito, nacido hacia el año 480 en Nursia (Umbria, Italia). Tras tres años de vida solitaria funda, con sus discípulos, varios monasterios en la región de Subiaco. Basándose en el Evangelio, en la sabiduría de los antiguos monjes y en su propia experiencia, organiza la vida de estos monasterios. Alrededor del año 529 se traslada a Montecasino, donde funda un nuevo monasterio del que es elegido abad. Es en este monasterio donde escribe su Regla de vida, guía maestra del monacato occidental. San Benito muere en Montecasino en el año 547.

La difusión de su Regla de vida es lenta al principio. Hacia el año 597 el papa Gregorio Magno encarga a san Agustín de Canterbury y un grupo de monjes la evangelización de los anglosajones de Inglaterra. Durante la misión fundaron varios monasterios que siguieron la Regla de vida de san Benito. En el siglo VIII, desde Inglaterra, otro monje-san Bonifacio, evangeliza en la provincia de Germania y funda nuevos monasterios con la misma regla. De esta manera la difusión de la Regla de san Benito fue realizándose por toda Europa gradualmente, siendo adoptada en algunos monasterios ya existentes y muchos de los nuevos monasterios que se van fundando.

Posteriormente será otro monje también de nombre Benito, san Benito de Aniano (750-821), quien realiza una primera gran reforma monástica, estudiando y recopilando las diversas reglas monásticas existentes, y promoviendo la implantación única de la Regla de vida de san Benito en los monasterios del imperio carolingio.

Será en el año 910 cuando se funda el primer monasterio realmente benedictino: el monasterio de Cluny, en la Galia. Sus primeros abades, todos santos, buscaron manifestar la belleza de Dios por medio de la liturgia, la oración, el trabajo manual y la caridad. Cluny se convirtió en el centro de la vida monástica y formó una gran congregación de monasterios. Al cabo de cien años más de 650 monasterios de todo Europa seguían la Regla de vida de san Benito.

De la Orden Benedictina surgieron otras Órdenes que siguieron la misma regla de san Benito: Camaldoli, Valleumbrosa, Silvestrinos, Monte Oliveto y principalmente los Cistercienses, que se expandieron rápidamente por todo Europa.